יעקב מתכונן גם למלחמה וגם למפגש, מפני שבאמת לא ברור מה היתה מגמתו הראשונית של עשו. לכל אורך הסיפור ישנה מורכבות בדמותו של עשו, הוא הולך גם בדרך שלילית וגם בדרך חיובית, ויתכן שעשו בעצמו לא ידע לאיזה כיוון הוא הולך.
שמו של יצחק מבטא מצד אחד את מידת הדין והמלחמה ברע ומצד שני את השחוק והשמחה. דומה שעל אף שבעיני אבימלך נראית דמותו של יצחק כשייכת לצחוק החומרי והחיצוני הרי שהאמת היא שבדרך זו מרומם יצחק את החומר לקדושה.
כיון שילדה רחל שהיתה עקרה, אמר יעקב אין לו טענה ללבן שיעכבני עוד כי כבר ילדו בנותיו ושפחותיו שנתן לי.
ויש דרש (תלמוד בבלי בבא בתרא דף קכג): כיון שנולד יוסף בטח מרעתו של עשו, כי נאמר לו בנבואה כי זרע של עשו עתיד ליפול ביד זרעו של יוסף, לפיכך רצה ללכת אל ארצו.
סיפור מאבק יעקב עם המלאך ניצב בתווך בין שתי המחציות של סיפור המפגש בין יעקב לעשו: בין ההכנות למפגש לבין המפגש עצמו. סיפור המאבק עם המלאך מהווה נקודת מפנה בסיפור המפגש עם עשו.
רש"י
אל תרד מצרימה - שהיה דעתו לרדת מצרימה כמו שירד אביו בימי הרעב, אמר לו אל תרד מצרימה שאתה עולה תמימה, ואין חוצה לארץ כדאי לך.
התורה משתמשת בביטוי ייחודי בתיאור הליכתו של יעקב לחרן: "וישא יעקב רגליו" (א). מספר מדרשי חז"ל ומספר פרשנים העירו על ביטוי זה והסבירו, בדרכים שונות, מתי ואיך אדם יכול לשאת את רגליו במקום שהן ישאו אותו.
בפגישת יעקב ולבן מתרחש בירור מהותי: האם הצלחתו של יעקב היא בזכות לבן, או שרק יד ה' היא שהובילה להצלחתו של יעקב?
מה משמעותה האישית וההיסטורית של הברית הנכרתת בין לבן ליעקב?
הכתוב מספר על הניסיונות השונים שעושה רחל כדי להיפקד בבנים, אך ללא הצלחה. כאשר רחל נפקדת לבסוף הכתוב מספר כי "וישמע אליה אלוקים" (כב), בסופו של דבר רחל נפקדה בזכות התפילה.