פרק כ' שונה מהפרקים שבחטיבת ה"משאות". הוא קצר מאוד, ובו רק שישה פסוקים שפותחים בתאריך ברור "בִּשְׁנַת בֹּא תַרְתָּן אַשְׁדּוֹדָה בִּשְׁלֹחַ אֹתוֹ סַרְגוֹן מֶלֶךְ אַשּׁוּר וַיִּלָּחֶם בְּאַשְׁדּוֹד וַיִּלְכְּדָהּ". בעקבות מרד של אשדוד באשור, סרגון (מלך אשור) שלח את תרתן (תואר לשר) לאשדוד כדי לדכא את המרד. באותו זמן ה' פונה אל ישעיהו ואומר לו "לֵךְ וּפִתַּחְתָּ הַשַּׂק מֵעַל מָתְנֶיךָ וְנַעַלְךָ תַחֲלֹץ מֵעַל רַגְלֶךָ" (ב). עד אותו זמן הנביא היה עם שק, שמסמל תפילה ותחנונים. ה' דורש מהנביא להסיר ממנו את השק ולחלוץ את נעליו ולהיות ערום ויחף – אקט שמסמל אבלות.
האבל של ישעיהו הוא על מפלת אשדוד ומצרים, אך בעיקר על הפגיעה בממלכת יהודה בעקבות זאת:
באותה תקופה, אשדוד מרדה באשור בעזרת מצרים, וביהודה היו אנשים שרצו להתחבר עם אשדוד ומצרים כנגד אשור. הנביא מתאר את מפלתה של מצרים בידי אשור (גם כוש נזכרת בנבואה, מפני שכוש שלטה באותו הזמן במצרים). המפלה של מצרים ואשדוד בידי אשור משפיעה על ממלכת יהודה, הנקראים בנבואה "יֹשֵׁב הָאִי הַזֶּה". ישעיהו רומז בדבריו כי אין עניין למרוד או לערוך בריתות עם עמים אחרים כדי להתגונן מפני אשור, מכיוון שאלו לא יועילו.