יעקב יוזם מפגש עם עשו, שולח לו מנחה מכובדת ביותר ואף כורע ומשתחווה לו מספר פעמים. מדוע השפיל יעקב אבינו עצמו כל כך בפני עשו אחיו? מהי המטרה שעמדה לנגד עיניו?
יעקב שב מחרן אולם קודם כניסתו לארץ כנען הוא מבקש לפגוש את עשו הנמצא בהר שעיר הדרומי (ל"ב, ד). מדוע עשה זאת יעקב? מה מנע מיעקב להיכנס דרך שכם (הצפונית) ולהגיע ישירות להוריו מבלי לפגוש את עשו? חז"ל (בילקוט שמעוני) אף מבקרים אותו על כך, ומדמים אותו לאדם הרואה ליסטים ישן בדרך ומושך באוזניו כדי להעירו לחינם.
מה שמפליא עוד יותר היא הדרך בה יעקב נוהג בעשו כבוד ללא גבול. הוא שולח לו מנחה עצומה בת מספר חלקים, משתחווה שבע פעמים יחד עם נשותיו וילדיו עד שמגיע אליו (ל"ג, ג), מדבר אליו כאדון ומדמה אותו לא-לוהים (ל"ג, י). מה ראה יעקב לנהוג בהשפלה שכזאת? האם פחד מעשו, והלוא ה' הבטיח לו שיעזור לו וגם קיבל את ברכת המלאך?
דומה שיעקב הסכים לוותר על הכל, אך התעקש על דבר אחד. הוא, הבן היורש. הוא זה שקיבל את ברכת הארץ והוא שיישאר לאחר מות אביו בארץ כנען. כדי להבהיר זאת לעשו הוא נוקט בכל אמצעי השכנוע, ואפילו חנופה, ובלבד שעשו ימשיך לדרכו שעירה ולא ייכנס לארץ כנען (ל"ג, יד).
הכתוב מעיד על הצלחתו של יעקב בהמשך. עת שעשו לוקח את כל בני ביתו ורכושו שרכש בארץ כנען והולך לשעיר "מפני יעקב אחיו" (ל"ו, ו). למרות שעשו היה במשך עשרים ושתים שנה תושב קבע בכנען, הוא מפנה את מקומו לאחיו הגֵר מחרן, מתוך ידיעה ברורה כי ליעקב ניתנה הארץ.