מדוע שולח משה שליחים למלך אדום והרי יכול היה להיכנס ישירות לארץ דרך הנגב ולא להגיע מהצד? דומה כי התקדים הוא מיעקב אבינו כאשר המטרה היא להראות למי שייכת הארץ.
משה רבינו מוביל את ישראל לארץ ישראל. במקום להיכנס ישירות לארץ דרך הנגב מבקש הוא לעבור דרך אדום עם הצעות כלכליות מרחיקות לכת ובתחנונים. מדוע? חז"ל אף ביקרו אותו שמשום כך מת אהרן בטרם עת (רש"י לפס' כג).
גם יעקב כאשר הוא שב מחרן (בראשית ל"ב) קודם כניסתו לארץ כנען מבקש לפגוש את עשיו הנמצא בהר שעיר הדרומי. מדוע עשה זאת יעקב? מה מנע מיעקב להיכנס דרך שכם (הצפונית) ולהגיע ישירות להוריו בלא לפגוש את עשיו? חז"ל (בילקוט שמעוני) אף מבקרים אותו על כך, ומדמים אותו לאדם הרואה ליסטים ישן בדרך ומושך באוזניו כדי להעירו לחינם.
מה שמפליא עוד יותר הוא הדרך בה יעקב נוהג בעשיו כבוד ללא גבול. מה ראה יעקב לנהוג בהשפלה שכזאת?
דומה שיעקב ביקש לוותר על הכל, אך התעקש על דבר אחד. הוא, הבן היורש. הוא זה שקיבל את ברכת הארץ והוא שיישאר לאחר מות אביו בארץ כנען. כדי להבהיר זאת לעשיו הוא נוקט בכל אמצעי השכנוע, ואפילו חנופה ובלבד שעשיו ימשיך לארצו שעירה ולא ייכנס לארץ כנען (שם ל"ג, יד).
נראה כי גם משה רבינו בדרכו להכניס את ישראל לארץ שולח שליחים למלך אדום כמתואר בפרקנו כדי לעבור בגבולו בבחינת 'מעשה אבות סימן לבנים'. הוא מבקש להורות בכך כי אדום היא נחלתו של עשיו ואילו ישראל יירשו את ארץ ישראל. זו כנראה היתה הסיבה להתנגדותו של מלך אדום לתת לישראל עבור בגבולו.